Schilling wuchs in Berlin-Mitte als Sohn zweier Kartografen auf. Als Sechsjähriger wurde er von seiner Mutter zu einem ersten Vorsprechen gebracht, er trat daraufhin in einem DDR-Film auf. Später besuchte er das John-Lennon-Gymnasium. Der Regisseur Thomas Heise suchte in Schillings Schule Kinder, die im Theaterstück Im Schlagschatten des Mondes auftreten sollten, der damals Zwölfjährige absolvierte ein Casting und wurde daraufhin für das Stück engagiert. Am Berliner Ensemble trat er dann in den
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